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Tourmaline — Note di reverse engineering, codice sorgente deoffuscato, IOC e regole YARA per il RAT Python Tourmaline ClickFix, che coprono il suo tunnel DNS e il C2 dead-drop su blockchain. | Kitploit
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v-pun215/tourmaline

Tourmaline

Note di reverse engineering, codice sorgente deoffuscato, IOC e regole YARA per il RAT Python Tourmaline ClickFix, che coprono il suo tunnel DNS e il C2 dead-drop su blockchain.

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Tourmaline

Mi sono recentemente imbattuto in un malware abilmente progettato che si fa chiamare "Tourmaline".

Questo README è stato scritto molto gentilmente da Claude, dato che ero super impegnato con gli esami al momento della nascita di questo repository.

Sfruttare e decifrare questo malware mi ha portato via una grossa fetta del mio tempo dedicato alla preparazione di matematica!

Leggi il blogpost!

SOLO PER SCOPI EDUCATIVI E DI RICERCA
Tutti i campioni sono forniti per l'analisi di malware e la ricerca difensiva. Non eseguire al di fuori di un ambiente isolato e air-gapped.


Panoramica

Tourmaline (Tourmaline.exe) è un sofisticato infostealer/backdoor Windows multi-stadio distribuito tramite una campagna ClickFix - un finto popup del browser Cloudflare "Verify you are human" che inganna gli utenti inducendoli a eseguire manualmente un comando o un installer malevolo.

Il binario è un installer Inno Setup 6.7.0 (Revision 2, offset a 64 bit) realizzato su misura che include un runtime Python 3.11 completo e due stadi di payload Python offuscato. Stabilisce una backdoor persistente con:

  • C2 tramite DNS tunneling sulla porta UDP 53 (mascherato da query a microsoft.com)
  • Dead-drop sulla blockchain Ethereum per la distribuzione degli IP del C2 (testnet Sepolia)
  • Canale di esecuzione dei task cifrato con ChaCha20
  • Comandi firmati con ECDSA per prevenire il sinkholing
  • Time-lock anti-sandbox (countdown di 100M iterazioni, aggirabile in O(1))

Struttura del Repository

tourmaline/
├── README.md                  # This file
├── LICENSE                    # Research use license
├── .gitignore
│
├── src/                       # Extracted & deobfuscated source code
│   ├── stage1_loader.py       # Stage 1: Original obfuscated XOR time-lock loader (main.py)
│   ├── stage2_backdoor.py     # Stage 2: Deobfuscated core backdoor (from QGBdu.dxf)
│   └── decrypt_payload.py     # Utility: O(1) payload key recovery & decryption
│
├── iocs/                      # Indicators of Compromise
│   ├── indicators.json        # Structured IOC data (IPs, hashes, domains, registry)
│   ├── indicators.csv         # Flat CSV for SIEM import
│   └── rules.yar              # YARA detection rules
│
└── samples/                   # Malware samples (password-protected)
    ├── README.md              # Sample archive instructions
    ├── Tourmaline_sample.zip  # Password: infected - contains Tourmaline.exe
    └── QGBdu.dxf             # Raw encrypted Stage 2 payload blob

Vettore di infezione

Il malware viene distribuito tramite ClickFix, una tecnica di ingegneria sociale in cui un sito web compromesso o controllato dall'attaccante sovrappone una falsa pagina di verifica CAPTCHA di Cloudflare o di verifica del browser. L'overlay istruisce la vittima a:

  1. Premere Win+R
  2. Incollare un comando (copiato negli appunti dal JavaScript della pagina)
  3. Premere Invio

Il comando incollato scarica ed esegue silenziosamente Tourmaline.exe. L'installer viene eseguito con /VERYSILENT /SUPPRESSMSGBOXES /NORESTART.


Formato del binario

ProprietàValore
Nome fileTourmaline.exe
Dimensione11.341.339 byte (~10,8 MB)
MD5b74ac808dea2de31caf024310694ef0c
SHA256c9b390b3b7148f549df86503858d52e030b2b5e78fed0bc525ded5927f9265d6
FormatoInno Setup 6.7.0 Unicode (Revisione 2, offset a 64 bit)
Tipo PEPE a 32 bit, 11 sezioni
Dimensione overlay10.447.387 byte
Offset magic Inno0xD9864 (890.148 byte)
Nome applicazioneTourmaline
Versione applicazione2.63.519
GUID applicazione{2C25872D-85FC-44C7-9B16-844E39E50A44}
Percorso di installazione{commonappdata}\Tourmaline
Runtime inclusoPython 3.11 (embed completo)
File payload36 file in un flusso LZMA2 solid

Nota: la versione standard di innoextract 1.9 non è in grado di estrarre questo binario: supporta solo la Revisione 1. La Revisione 2 utilizza offset a 64 bit e richiede un parsing personalizzato (vedere src/decrypt_payload.py).


Flusso di esecuzione

Tourmaline.exe
│
├─ Inno Setup installer runs silently
│   ├─ Extracts Python 3.11 runtime to %APPDATA%\Tourmaline\
│   ├─ Extracts main.py (Stage 1 loader)
│   ├─ Extracts QGBdu.dxf (encrypted Stage 2 blob)
│   ├─ Kills any existing pythonw.exe instances
│   └─ Registers persistence (Task Scheduler / registry)
│       └─ Name: "TourmalineUpdate" / "Hardware monitoring service"
│
├─ Stage 1: main.py (XOR Time-Lock Loader)
│   ├─ Counts _n from 99,999,999 → 0 (anti-sandbox delay ~hours on slow VMs)
│   ├─ At each _n, constructs 33-byte XOR key: struct.pack('>I', _n) + hardcoded_suffix
│   ├─ Tests key against known plaintext header of QGBdu.dxf
│   └─ On match: decrypts QGBdu.dxf entirely and exec()s the result
│       └─ O(1) bypass: known-plaintext attack on first 4 bytes (see below)
│
└─ Stage 2: QGBdu.dxf → Python backdoor
    ├─ Reads MachineGuid from HKLM\SOFTWARE\Microsoft\Cryptography
    ├─ Derives mutex Global\Tourmaline_<hash>
    ├─ Resolves C2 IP via Ethereum dead-drop (Sepolia testnet)
    ├─ Establishes DNS tunnel to C2
    └─ Poll-execute loop: fetches tasks, exec()s Python, returns output

Fase 1 — Blocco temporale anti-sandbox (bypass O(1))

Il loader (main.py) utilizza un conto alla rovescia da 99,999,999 per trovare la chiave di decifratura XOR. Su una macchina reale questo si completa in pochi secondi (poiché _n parte da un valore alto e il valore reale è vicino a 14,511,188). In una sandbox con un limite di tempo breve, il ciclo non si completa mai.

Struttura della chiave:

full_key = struct.pack('>I', _n) + bytes.fromhex('2b0cffe07b06ac25793b3f00cfaa2dd5881c2d6378165247539dbbdaeb')

Poiché conosciamo i primi 16 byte del plaintext (g1 = lambda l6, ), possiamo recuperare _n istantaneamente tramite un attacco XOR con plaintext noto:

key_prefix = bytes(ciphertext[i] ^ known_plaintext[i] for i in range(4))
# Result: key_prefix = 00dd6c54 → _n = 14,511,188

Usa src/decrypt_payload.py per riprodurre questo.


Fase 2 — Architettura principale del backdoor

Configurazione (hardcoded)

ParametroValore
IP C2158.94.211.185
Porta C253 (UDP)
ProtocolloTunnel DNS-over-UDP personalizzato
Dominio falsificatomicrosoft.com
Chiave ChaCha2036f555c87f71581f57d83576c88193fdc00a0173f741a3e198e2d7abdc9cda59
Contratto blockchain0x2d7a04cca0c34005f58393f30ac725e25f19e5f5 (Sepolia)
Chiave pubblica ECDSAMFkwEwYHKoZIzj0CAQYIKoZIzj0DAQcDQgAEt17l3rGHHR9sYdHEvV8S+JRRCUHQQveSadlGk04xM/8WClDf/67Tyritt2+T18SY8n0xv1TKKl0AgnNFuboEEQ==
Nome del servizioSystemService / TourmalineUpdate
MutexGlobal\Tourmaline_<MachineGuid-hash>

Dead-drop su blockchain (resilienza del C2)

Il malware chiama un contratto intelligente Ethereum sulla testnet Sepolia per recuperare l'indirizzo IP attivo del C2. Ciò significa che l'attaccante può modificare l'IP del C2 in qualsiasi momento aggiornando il contratto — l'interruzione tradizionale del C2 basata su liste di blocco degli IP risulta inefficace.

Contract : 0x2d7a04cca0c34005f58393f30ac725e25f19e5f5
Selector : 0xeb9fd6fe
Network  : Ethereum Sepolia (chainId 11155111)
RPC      : https://ethereum-sepolia-rpc.publicnode.com
Result   : ChaCha20-encrypted blob containing current C2 IP

I dati restituiti vengono decifrati con la chiave ChaCha20 hardcoded per rivelare l'indirizzo C2 attivo. Al momento dell'analisi, questo risolveva in 158.94.211.185 (verificato tramite chiamata RPC live).

Tunnel DNS (Comunicazione C2)

Scarica lo strumento