RootQuest CTF Box — VM di sfruttamento multi-stadio 💀

Kalaichelvan Thieveshkar (CB013248) · Staffordshire University · COMP50003 - Cyber Security II

Panoramica

RootQuest è una macchina virtuale CTF appositamente progettata che contiene un percorso di attacco sequenziale in 10 fasi, che copre 5 domini di sicurezza. Ogni sfida produce un output necessario per il passaggio successivo — i giocatori devono concatenare exploit web, crittografici, di rete e locali per raggiungere la compromissione completa di root.

Avviso / Uso previsto: Questa VM è destinata esclusivamente a uso educativo, difensivo e CTF autorizzato. Non distribuirla su reti di produzione. Utilizzarla in un laboratorio isolato.

Link del Progetto

Obiettivo del Progetto 🎯

Progettare e implementare una macchina virtuale Capture The Flag (CTF) complessa, composta da 10 sfide (RootQuest), che costringa i giocatori a percorrere un percorso di attacco sequenziale attraverso 5 domini di sicurezza per ottenere la compromissione completa di root.

Architettura e Tecnologia ⚙️

• Sistema operativo di base: Ubuntu 14.04.1 LTS (indicato per l'exploit finale del kernel).
• Servizi: Apache 2.4.7, PHP 5, MySQL 5.5, OpenSSH 6.6.1p1 (porta personalizzata 2222), servizio TCP Python personalizzato (porta 8888).
• Pipeline di sfruttamento: Le sfide sono interconnesse: l'output di un passaggio (es. flag XSS) è richiesto come input per il successivo (es. passphrase del servizio TCP).

Domini Chiave delle Sfide 🧩

Riepilogo della Struttura delle Sfide

Accesso iniziale: Ripara l'immagine PNG corrotta (modifica esadecimale) per rivelare una pagina web nascosta.
Pivot Web: Bypassa il login con hash SHA1 tramite iniezione SQL per raggiungere la pagina del forum.
Acquisizione C2: Esegui il payload XSS sul forum per rubare il token di sessione dalla pagina nascosta.
Accesso di rete: Usa il token XSS come codice segreto per interagire con il servizio TCP personalizzato.
Preparazione SSH: Decodifica la passphrase (ROT13 + Base64) dal sorgente della pagina per decrittare la chiave privata SSH del giocatore crittografata AES-256.
Shell utente: Accedi via SSH come player1.
Shell pivot: Sfrutta il binario SUID personalizzato per passare all'utente developer.
Root: Compila ed esegui l'exploit del kernel Linux vulnerabile (OverlayFS) (CVE-2015-1328) per ottenere i pieni privilegi di root.

File nell'Archivio della VM

L'archivio zip fornito contiene:

• RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx — configurazione VMware (doppio clic per aprire in VMware).
• File del disco virtuale associati (*.vmdk) ed eventuali file di supporto richiesti dalla VM.
• README.md (questo file).
• license_ctf_rootquest.md.
• report/ — report tecnico (progettazione e analisi dei rischi) PDF incluso.
• walkthrough/ — risorse aggiuntive per il walkthrough (walkthrough di alto livello anche su Medium).

Download (archivio VM / Drive):
Scarica la VM RootQuest (zip)

Come aprire la VM (istruzioni rapide)

Windows / macOS (VMware Workstation / VMware Player / VMware Fusion)

1. Scarica l'archivio zip dal link Drive qui sopra.
2. Estrai/decomprimi l'archivio in una cartella (tasto destro → Estrai tutto... o usa il tuo strumento di archiviazione).
3. Individua RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx.
4. Fai doppio clic su RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx — VMware dovrebbe aprire automaticamente la VM.
   • oppure apri VMware → File → Apri → seleziona RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx.
5. Verifica che la scheda di rete della VM sia impostata su NAT o Host-only (consigliato per l'isolamento).
6. Accendi la VM. Crea uno snapshot prima di passaggi distruttivi.

Linux (VMware Workstation / Player)

# Example unzip + open steps (adjust to your GUI / VMware setup)
unzip RootQuest--Thieveshkar_CB013248.zip -d rootquest_vm
# Then open VMware and File → Open → rootquest_vm/RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx