Laboratorio di Valutazione delle Vulnerabilità e Sfruttamento

Laboratorio di Penetration Testing Metasploitable 2

Sintesi Esecutiva

Questo progetto documenta un test di penetrazione di successo a ciclo completo contro l'ambiente Linux Metasploitable 2. La valutazione segue lo Standard di Esecuzione dei Test di Penetrazione (PTES), coprendo ricognizione iniziale, sfruttamento e recupero delle credenziali post-sfruttamento. L'obiettivo principale era dimostrare i rischi per la sicurezza associati a servizi legacy non patchati e politiche di password deboli.

Architettura Tecnica del Laboratorio

L'esecuzione di questo laboratorio ha richiesto una strategia di virtualizzazione specializzata per colmare il divario architetturale su un chip Apple Silicon M5:

• Macchina Attaccante: Kali Linux (edizione ARM) virtualizzata tramite UTM.
• Macchina Target: Metasploitable 2 (architettura x86) emulata tramite UTM/QEMU.
• Rete: Configurata con una Interfaccia Bridged per consentire comunicazione diretta e isolata tra gli ambienti ARM e x86.

Fase 1: Ricognizione e Enumerazione Avanzata

La scoperta iniziale è stata eseguita tramite scansioni ICMP "ping" per verificare la disponibilità dell'host, seguita da una scansione approfondita dei servizi per mappare la superficie d'attacco del target.

Comando: sudo nmap -sV -O -p- -T4 192.168.1.119 -oN logs/nmap_full_scan.txt

Risultati Chiave

La scansione ha rivelato oltre 30 porte aperte. Il punto di ingresso più critico identificato è stato vsftpd 2.3.4 sulla Porta 21.

Fase 2: Sfruttamento (CVE-2011-2523)

La fase di enumerazione ha identificato un backdoor noto nel servizio vsftpd 2.3.4. Questa vulnerabilità consente l'Esecuzione Remota di Codice (RCE) non autenticata.

Flusso di Esecuzione

• Framework: Metasploit Framework (msfconsole).
• Exploit: exploit/unix/ftp/vsftpd_234_backdoor.
• Payload: cmd/unix/interact.
• Risultato: Dopo un timeout iniziale dovuto alla latenza di emulazione, un secondo tentativo ha attivato con successo il backdoor e ha fornito una shell di comando con privilegi di Root (UID 0).

Fase 3: Post-Sfruttamento e Recupero Credenziali

Con accesso root stabilito, l'attenzione si è spostata sulla dimostrazione dell'impatto dell'esfiltrazione dei dati e del furto di credenziali.

Esfiltrazione Dati

• Accesso ai File: Ho avuto accesso con successo al file /etc/shadow, che contiene gli hash delle password crittografate per tutti gli utenti di sistema.
• Documentazione: Questo dimostra che qualsiasi attaccante con accesso root può ottenere accesso persistente violando o sostituendo le password degli utenti.

Cracking Offline tramite John the Ripper

Ho eseguito un attacco offline con dizionario per recuperare le credenziali in testo chiaro. L'uso dell'obsoleto algoritmo MD5-crypt ($1$) ha permesso il recupero quasi istantaneo degli account di sistema.

Strategia di Rimedio

Sulla base dei risultati, si raccomandano i seguenti controlli di sicurezza:

• Aggiornare i Servizi: Dismettere vsftpd 2.3.4 e sostituirlo con un moderno e sicuro protocollo di trasferimento file come SFTP.
• Politica delle Password: Imporre un requisito di complessità della password di almeno 12 caratteri per mitigare gli attacchi con dizionario.
• Aggiornare gli Algoritmi di Hashing: Migrare l'archiviazione delle password di sistema da MD5 a SHA-512 ($6$) o Yescrypt.
• Segmentazione di Rete: Implementare firewall per chiudere le porte di gestione non necessarie come Telnet e RSH.

Competenze Dimostrate

• Virtualizzazione ed Emulazione (UTM/QEMU)
• Analisi dei Protocolli di Rete (Nmap)
• Valutazione delle Vulnerabilità e Ricerca CVE
• Esecuzione Remota di Codice (Metasploit)
• Crittografia e Analisi degli Hash delle Password (John the Ripper)