Pruebas de Penetración SMB — Ataque NTLM Relay

Laboratorio Red Team — Retransmisión NTLM mediante Envenenamiento LLMNR, CVE-2007-2447, Cracking de Hash NTLMv2 y NT AUTHORITY\SYSTEM en Windows 10

Autor

Aviso Legal

Este proyecto se llevó a cabo exclusivamente dentro de un entorno de laboratorio aislado con fines educativos y de investigación únicamente.
Todos los sistemas probados son propiedad privada del autor.
No se involucraron redes externas, sistemas de producción ni infraestructura de terceros.
Todas las actividades cumplen con las leyes aplicables y las directrices éticas que rigen la investigación en ciberseguridad.

Resumen del Proyecto

Este laboratorio documenta una cadena de ataque SMB completa contra un objetivo Windows 10, cubriendo tres fases:

• Fase 1 — Reconocimiento : enumeración SMB, fingerprinting de servicios, identificación de vulnerabilidades
• Fase 2 — Explotación : ataque NTLM Relay mediante Responder + ntlmrelayx, cracking de hash NTLMv2
• Fase 3 — Post-Explotación : shell NT AUTHORITY\SYSTEM, volcado SAM, Pass-the-Hash, persistencia

Entorno de Laboratorio

Cadena de Ataque

LLMNR/NBT-NS Poisoning (Responder)
        ↓
NTLMv2 Hash Captured
        ↓
Hash Cracked in 2 seconds (Hashcat + rockyou.txt)
        ↓
Password Spray → administrateur:younes (Pwn3d!)
        ↓
Interactive Shell via psexec → NT AUTHORITY\SYSTEM
        ↓
SAM Database Dumped (secretsdump)
        ↓
Pass-the-Hash + Persistence (backdoor account)

Vulnerabilidades Encontradas

Estructura del Repositorio

SMB-Penetration-Testing-NTLM-Relay/
│
├── reconnaissance/       # Nmap, enum4linux-ng, capturas de pantalla de CrackMapExec
├── exploit/              # Responder, ntlmrelayx, Hashcat, capturas de pantalla de CME
├── postexploit/          # psexec, secretsdump, Pass-the-Hash, capturas de pantalla de persistencia
└── report/               # Informe completo de prueba de penetración (DOCX)

Herramientas Utilizadas

Mapeo MITRE ATT&CK

Hallazgo Clave

Solo habilitar la Firma de Mensajes SMB habría evitado toda esta cadena de ataque.
Set-SmbServerConfiguration -RequireSecuritySignature $true

Laboratorio educativo — Entorno aislado — Ningún sistema real fue dañado