RootQuest Caja CTF — Máquina de Explotación Multietapa 💀

Kalaichelvan Thieveshkar (CB013248) · Staffordshire University · COMP50003 - Cyber Security II

Resumen

RootQuest es una máquina virtual CTF diseñada específicamente que contiene una ruta de ataque secuencial de 10 etapas que abarca 5 dominios de seguridad. Cada desafío produce una salida necesaria para el siguiente paso: los jugadores deben encadenar exploits web, criptográficos, de red y locales para lograr el compromiso total de root.

Advertencia / Uso previsto: Esta máquina virtual es solo para uso educativo, defensivo y CTF autorizado. No la implemente en redes de producción. Úsela dentro de un laboratorio aislado.

Enlaces del Proyecto

Objetivo del Proyecto 🎯

Diseñar e implementar una máquina virtual CTF (Capture The Flag) compleja de 10 desafíos (RootQuest) que obligue a los jugadores a navegar una ruta de ataque secuencial a través de 5 dominios de seguridad para lograr el compromiso total de root.

Arquitectura y Tecnología ⚙️

• Sistema Operativo Base: Ubuntu 14.04.1 LTS (orientado al exploit final del Kernel).
• Servicios: Apache 2.4.7, PHP 5, MySQL 5.5, OpenSSH 6.6.1p1 (puerto personalizado 2222), Servicio TCP Python personalizado (puerto 8888).
• Pipeline de Explotación: Los desafíos están interconectados, requiriendo la salida de un paso (por ejemplo, bandera XSS) como entrada para el siguiente (por ejemplo, contraseña del servicio TCP).

Dominios Clave de Desafíos 🧩

Resumen de la Estructura de Desafíos

Acceso Inicial: Reparar imagen PNG corrupta (edición hexadecimal) para revelar una página web oculta. Pivote Web: Bypass del inicio de sesión con hash SHA1 mediante inyección SQL para llegar a la página del foro. Adquisición de C2: Ejecutar payload XSS en el foro para robar el token de sesión de una página oculta. Acceso a Red: Usar el token XSS como código secreto para interactuar con el servicio TCP personalizado. Preparación SSH: Decodificar la contraseña (ROT13 + Base64) del código fuente de la página para descifrar la clave privada SSH cifrada con AES-256 del jugador. Shell de Usuario: SSH como player1. Shell de Pivote: Explotar el binario SUID personalizado para escalar al usuario developer. Root: Compilar y ejecutar el exploit del Kernel Linux vulnerable (OverlayFS) (CVE-2015-1328) para obtener privilegios de root completos.

Archivos en el Archivo de la VM

El archivo comprimido proporcionado contiene:

• RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx — Configuración de VMware (doble clic para abrir en VMware).
• Archivos de disco virtual asociados (*.vmdk) y cualquier archivo de soporte requerido por la VM.
• README.md (este archivo).
• license_ctf_rootquest.md.
• report/ — Informe Técnico (Diseño y Análisis de Riesgos) PDF incluido.
• walkthrough/ — recursos adicionales de guía (guía de alto nivel también en Medium).

Descarga (archivo VM / Drive):
Download RootQuest VM (zipped)

Cómo abrir la VM (instrucciones rápidas)

Windows / macOS (VMware Workstation / VMware Player / VMware Fusion)

1. Descargue el archivo comprimido desde el enlace de Drive anterior.
2. Extraiga/descomprima el archivo en una carpeta (clic derecho → Extraer todo... o use su herramienta de archivos).
3. Localice RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx.
4. Haga doble clic en RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx — VMware debería abrir la VM automáticamente.
   • O abra VMware → Archivo → Abrir → seleccione RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx.
5. Confirme que el adaptador de red de la VM esté configurado en NAT o Solo anfitrión (recomendado para aislamiento).
6. Encienda la VM. Haga una instantánea antes de pasos destructivos.

Linux (VMware Workstation / Player)

# Example unzip + open steps (adjust to your GUI / VMware setup)
unzip RootQuest--Thieveshkar_CB013248.zip -d rootquest_vm
# Then open VMware and File → Open → rootquest_vm/RootQuest--Thieveshkar_CB013248.vmx