Biblia del relay — Guía de relay para pruebas de penetración internas

Una referencia exhaustiva para ataques de relay NTLM durante pruebas de penetración internas autorizadas. Cubre fundamentos de autenticación, técnicas de coerción, objetivos de relay por protocolo, herramientas, encadenamiento avanzado y mitigaciones defensivas.

Requisitos previos

• Un host de ataque Linux (Kali, Parrot o similar)
• Python 3.10+ con Impacket instalado
• Acceso de red al entorno objetivo (engagement autorizado)
• Conocimientos básicos de Active Directory y redes de Windows

Tabla de contenidos

1. Fundamentos

• Teoría de autenticación y relay NTLM — Cómo funciona NTLM, por qué el relay es posible, NTLMv1 vs v2, firmado, EPA
• Teoría de autenticación y relay Kerberos — Intercambio AS/TGS/AP, canonicalización de SPN, por qué Kerberos sigue siendo susceptible al relay
• Identificación de oportunidades de relay — Enumeración, búsqueda de hosts sin firmado, mapeo de la superficie de ataque

2. Técnicas de coerción

• Descripción general de la coerción — Forzar a las máquinas a autenticarse contra tu listener
• PetitPotam (MS-EFSRPC)
• PrinterBug / SpoolSample (MS-RPRN)
• DFSCoerce (MS-DFSNM)
• ShadowCoerce (MS-FSRVP)

3. Objetivos de relay (por protocolo)

• Relay SMB — Relay hacia SMB para ejecución de código
• Relay LDAP / LDAPS — Delegar acceso, crear cuentas de máquina, RBCD
• Relay MSSQL — Relay hacia SQL Server para ejecución de comandos
• Relay HTTP / WebDAV — Relay hacia endpoints web, coerción WebDAV
• Ataques ADCS (ESC1–ESC15) — Todas las técnicas de escalada ADCS, incluido el relay
• Relay SMTP / IMAP — Relay hacia Exchange/servicios de correo
• Relay RPC / DCOM — Relay hacia endpoints RPC
• Relay mediante proxy SOCKS — Mantener sesiones de relay persistentes mediante SOCKS

4. Configuración y uso de herramientas

• Responder — Envenenamiento y captura de hashes
• ntlmrelayx.py — El framework de relay principal
• mitm6 — Toma de control de DNS IPv6 para coerción
• Certipy — Enumeración y relay de ADCS
• Coercer — Herramienta de coerción automatizada
• krbrelayx — Relay Kerberos y abuso de delegación

5. Técnicas avanzadas

• Relay entre protocolos — Relay de un protocolo a otro
• Cadenas de ataque IPv6 — Combinaciones de mitm6 + relay
• Encadenamiento de relay y pivoting — Escenarios de relay multisalto
• Truco de coerción WebDAV — Forzar autenticación HTTP desde las máquinas
• Relay Kerberos mediante abuso de CNAME DNS — Cymulate / CVE-2026-20929, relay de TGS Kerberos mediante envenenamiento de CNAME

6. Defensa y detección

• Mitigaciones — Firmado SMB, firmado LDAP, EPA, deshabilitar NTLM
• Detección — Fuentes de registro, reglas Sigma, indicadores de comportamiento

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Referencia rápida: Relay NTLM — ¿Qué se puede relayar a dónde?

Se aplica al relay NTLM clásico en entornos modernos parcheados (posteriores a CVE-2019-1040). Para el desglose más detallado entre protocolos, consulta Relay entre protocolos.

Autenticación de origen	→ SMB	→ LDAP	→ MSSQL	→ HTTP	→ ADCS	→ SOCKS
SMB	✅*	❌†	✅	✅	❌†	✅
HTTP	✅*	✅	✅	✅	✅	✅
WebDAV	✅*	✅	✅	✅	✅	✅
MSSQL	✅*	✅	✅	✅	✅	✅

* El objetivo no debe requerir firmado SMB † El NTLM originado desde SMB incluye flags de firmado en NEGOTIATE, que LDAP y ADCS HTTP exigen — lo que hace que la sesión relayada requiera una clave de firmado que el atacante no posee. Por eso se prefiere la autenticación originada desde WebDAV/HTTP para el relay hacia LDAP y ADCS.

Referencia rápida: Relay Kerberos mediante abuso de CNAME DNS

La primitiva de Cymulate / CVE-2026-20929 (ene 2026) — el atacante envenena el DNS con un CNAME, Windows canonicaliza el SPN, el cliente solicita un TGS para el objetivo elegido por el atacante y el AP-REQ se relaya. Debido a que muchos servicios aceptan tickets basándose únicamente en la parte DNS del SPN, la clase del SPN de origen importa mucho menos que en el relay NTLM — lo que condiciona el ataque es si el servicio objetivo aplica su propio control anti-relay.