悪意のあるPDFジェネレーター ☠️

PDFビューア、変換ツール、Webアプリケーションにおけるphone-homeコールバック、SSRF、XSS、XXE、NTLM資格情報の窃取、データ外部送信をテストするための、67個の悪意のあるPDFテストファイルを生成します。Burp Collaborator または Interact.sh と一緒に使用できます。

ペネトレーションテスト、バグバウンティハンティング、レッドチーミングなどに使用されます。さまざまなリンクを含む多数のPDFファイルを生成するツールが必要だったため、このツールを作成しました。教育目的および専門的な目的にのみ使用してください。

使用方法```

pip install -r requirements.txt python3 malicious-pdf.py burp-collaborator-url

出力は `output/` ディレクトリに test1.pdf、test2.pdf、test3.pdf などとして書き込まれます。

### オプション```
--output-dir DIR    Directory to save generated PDF files (default: output/)
--no-credit         Do not embed credit/attribution metadata in generated PDFs
--obfuscate LEVEL   Obfuscation level (0-3):
                      0 = None (default)
                      1 = PDF name hex encoding + string octal/hex encoding
                      2 = Level 1 + JS bracket notation + javascript: URI case/whitespace obfuscation
                      3 = Level 2 + FlateDecode stream compression

難読化の例:``` python3 malicious-pdf.py https://your-interact-sh-url --obfuscate 2

最大限の難読化（レベル4はJSペイロードをbase64デコーダスタブでラップするため、元のAPI呼び出しがリテラル文字列として現れることはありません）：```
python3 malicious-pdf.py https://your-interact-sh-url --obfuscate 4

目的

• PDFファイルを受け付けるWebページ/サービスをテスト
• セキュリティ製品をテスト
• PDFリーダーをテスト
• PDFコンバーターをテスト
• サーバーサイドPDF処理ライブラリ（PDFBox、iTextなど）をテスト
• PDF静的解析ツールをテスト — 段階的なJSペイロード（フォームフィールドの /V、Base64デコーダー）は単純な /JS 正規表現スキャナーを無効化する
• バグバウンティハンティング — PDF入力を受け付けるプログラムのファイルアップロードエンドポイント、PDFから画像への変換処理、文書処理パイプラインにおけるSSRF、XXE、ブラインドコールバック、NTLM漏洩の発見に有用

クレジット

• Insecure features in PDFs
• Burp Suite UploadScanner
• Bad-Pdf
• A Curious Exploration of Malicious PDF Documents
• "Portable Document Flaws 101" talk at Black Hat USA 2020
• Adobe Reader - PDF callback via XSLT stylesheet in XFA
• Foxit PDF Reader PoC, DoHyun Lee
• Eicar test file by Stas Yakobov
• Multiple PDF Vulnerabilities - FormCalc & XXE
• PDF - Mess with the web - FormCalc header injection
• Adobe Reader PDF - Client Side Request Injection
• ImageMagick - Shell injection via PDF password
• Portable Data Exfiltration - PortSwigger Research
• CVE-2024-4367 - Arbitrary JS execution in PDF.js
• PDF File Formats Security - Philippe Lagadec
• CVE-2016-2175 - Apache PDFBox XXE
• CVE-2017-9096 - iText XXE
• CVE-2020-29075 - Acrobat Reader silent DNS tracking

メディア掲載

• Brisk Infosec
• Daily REDTeam
• Malicious PDF File | Red Team | Penetration Testing
• John Hammond - Can a PDF File be Malware?
• Black Hat Ethical Hacking
• 0x1 Pentesting Collection
• Security Toolkit / WADComs
• unsafe.sh
• Cristi Zot on LinkedIn
• Siva R. on LinkedIn

全テストマトリックス

TODO: 新しいテストケース

• Acrobat JSフィンガープリンティングAPI — 2026年4月のAdobe 0-dayエクスプロイトチェーンで使用された偵察/フィンガープリンティングAPIのテストケースを追加（参照）：Collab.isDocReadOnly（ファイルシステムプロービング）、app.plugIns（インストール済みプラグインの列挙）、app.viewerVersion（バージョンフィンガープリンティング）

TODO: 未実装の難読化手法

• 空パスワードPDF暗号化 — すべての文字列/ストリームを空のユーザーパスワードで暗号化。ドキュメントはプロンプトなしで開くが、静的解析ツールはコンテンツを読めない。現在の難読化における最大のギャップ。参照: Didier Stevens、How secure is PDF encryption?
• オブジェクトストリーム（ObjStm） — PDFオブジェクトを圧縮ストリームコンテナ内に隠す。単純なパーサー（-O フラグなしのPDFiDを含む）はオブジェクトを完全に見逃す。参照: PDF仕様 ISO 32000 §7.5.7
• getAnnots()コードストレージ — JavaScriptペイロードを注釈メタデータフィールド（subject、author）に分割。実行時に app.doc.getAnnots()[n].subject で取得してeval。参照: Julia Wolf - PDF Obfuscation using getAnnots()
• Info辞書データ抽出 — エンコードされたペイロードを /Info トレーラーフィールド（/Title、/Author）に格納。実行時にJS内の info.Title 経由で取得。参照: corkami PDF tricks
• AcroFormフィールド値抽出 — ペイロード断片をフォームフィールドの /V 値に格納。JS内の getField("name").value で取得。参照: corkami PDF tricks
• 名前ツリー分割実行 — JavaScriptを複数の /Names エントリに分割して順次実行。参照:

実装予定なし

• CVE-2023-26369 - Adobe Acrobat TTFフォントヒープOOB書き込み — バイナリエクスプロイト（ヒープスプレー、ROPチェーン、シェルコード）が必要。公開PoCなし。単純なコールバックは生成できない。
• CVE-2021-28550 - Adobe Acrobat Use-After-Free — バイナリエクスプロイトチェーン+サンドボックスエスケープ（CVE-2021-31199/31201）が必要。公開PoCなし。単純なコールバックは生成できない。

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